Heritage-mallin pimeä tyyli, moderni särmä ja virkistetty ajokokemus tuovat perinteen uuteen valoon. Kaikki alkaa Milwaukee-Eight® 107 tai 114 -moottorin suotituskyvystä ja uudistetuista Softail® -rungosta ja -jousituksesta. Tällä pyörällä ajaminen laittaa leveän hymyn huulillesi. Lisäksi ilme on valeltu gangsteriajan tyylillä. Käytännöllisiin ominaisuuksiin lukeutuvat tuulilasi ja kovat sivulaukut helppoon touring-ajoon. Perinne on hyvästä, mutta se ei tarkoita paikalleen jämähtämistä. Saatavilla 107:n (1745cc) ja 114:n (1868cc) moottoritilavuuksilla.